خیام در تاریخ فرهنگی ما جایگاه یگانه‌ای دارد و دارای جهان‌بینی ویژه‌ای است که نظیرش را کمتر می‌توان یافت. او نه به معنای متعارف کلمه عارف است، نه فیلسوف مشائی، نه فقیه و نه شاعرِ عهد خود، چراکه نخستین اشاره به چند رباعی او بیش از یک‌صد سال پس از مرگش کشف شد. او را از نظر شخصیتی منزوی، کم‌گو، کج‌خلق و دیرجوش توصیف کرده‌اند. گوشه‌نشین مشهوری که رباعیات دیریافته‌اش عده‌ای را به وجد می‌آورد و گروهی را به تکفیرش وامی‌دارد، سرمشقی می‌شود برای خیل مقلّدان گمنامی که حجم رباعیات منتسب به او را به طرزی اغراق‌آمیز گسترش داده‌اند. اشعار او طنین‌انداز روح پرسشگر و سرشت معماگونۀ آدمی‌ست. ناپایداری و بیهودگی جهان، غنیمت شمردن دم، آگاهی از لحظه، حیرت، تردید، مرگ و مستی در زمرۀ مسائل مطرح‌شده در رباعیات قرار دارند. خیام زندگی را فانی و گذرا چون ابرها می‌بیند و پیوسته سرگرم گفت‌وگویی میان گذشته، حال و آینده است و از استعاره‌های جالبی چون کوزه بهره می‌گیرد. داریوش شایگان معتقد است جهان‌بینی خیام بیرون از چارچوب رایج فلسفی و عرفانی دوران اوست. درواقع، خیام را دگرگون‌کننده‌ی هستی‌شناسی افلاطونی حاکم می‌داند. او استمراری ابدی در جهان می‌بیند که در آن وضعیت‌های مشابه با آهنگی جنون‌آمیز تکرار می‌شوند، امّا معتقد نیست که آنچه تکرار می‌شود، انسان است. کوزه‌ی امروز، انسانی چون من بوده و من نیز روزی کوزه‌ی دیگری خواهم شد و این تسلسل به شکل ملال‌انگیزی تکرار می‌شود.
ما لعبتگانیم و فلک لعبت‌باز از روی حقیقتی نه از روی مجاز یک‌چند درین بساط بازی کردیم رفتیم به صندوقِ عدم یک‌یک باز
خیام به شکلی بی‌واسطه و بی‌آلایش با موضوع فنا و مرگ و پوچی جهان مواجه می‌شود و با زبانی شیوا در مورد آن صحبت می‌کند. خیام انسان را گرفتار میان دو عدم می‌بیند و این بیانگر بیهودگی ذاتی و ازلی جهان است. میان این دو عدم هستی رنج‌آمیز انسان وجود دارد. انسان از خاک برمی‌آید و بر باد می‌شود. این مواجهه می‌تواند هولناک و وحشت‌افکن باشد و لاجرم نیاز به پادزهر و دارویی برای رنج ناپایداری جهان را پیش می‌کشد. از نگاه خیام، انسان تنها هنگامی نجات می‌یابد که به آگاهی برسد؛ یعنی آن دم که در فاصله‌ی میان دو توالی قرار می‌گیرد و از این دور تسلسل خارج می‌شود و از هجوم تکرار استمرار در امان می‌ماند. این آگاهی در مهلتی میان دم و بازدم، در گسستی صاعقه‌آسا میان آنچه بوده است و آنچه دیگر وجود ندارد، به وقوع می‌پیوندد. جویبار لحظه‌ها بی‌وقفه جاری‌ست و ما نمی‌دانیم چه در انتظارمان است. حال که زندگی کوتاه است و مشخص نیست که «این دم که فرومی‌بریم برآریم یا نه» باید از لحظۀ حال بهره بگیریم و «این یک دم عمر را به شادمانی گذرانیم».
تا کی غم این خورم که دارم یا نه وین عمر به خوش‌دلی گذارم یا نه پُر کن قدح باده که معلومم نیست کین دم که فروبرم برآرم یا نه
این لحظه نوعی حالت روحی است؛ نوعی سرمستی که شراب جنبه‌ی نمادین آن است. به همین دلیل خیام دعوت به مستی می‌کند. او از امیدهای واهی و آرزوهای دور و دراز دست شسته و از زلف نگار و دامن چنگ لذت می‌برد.
صبح است دمی بر می گل‌رنگ زنیم وین شیشه‌ی نام و ننگ بر سنگ زنیم دست از امل دراز خود باز کشیم در زلف نگار و دامن چنگ زنیم
او مستی را پاسخی به چیستان زندگی می‌داند و «شراب» را شادی‌آور و غم‌زدا توصیف می‌کند. این مستی مأمنی است در برابر وعده‌ی فردا و لذت‌های پوچ جهان:
من بی می ناب زیستن نتوانم بی باده کشید بار تن نتوانم من بندۀ آن دمم که ساقی گوید یک جام دگر بگیر و من نتوانم
مستی استعاره از طرزی از بودن است؛ بهترین شیوۀ زیستن در دنیای فانی و ناپایدار که آغاز و انجام آن بر ما پوشیده و هیچ‌درهیچ است. تجلّی شادی در کاستن از تکرار وضعیت‌های متسلسل و رهایی از یک‌نواختی جهان است، در لحظه‌ای که هستی را در اینجا و اکنون تجربه می‌کنیم. لحظه‌ی سرشاری و لبریزی؛ آن دم که «ساقی گوید یک جام دگر بگیر و من نتوانم». شادی آئین خیام است و دمی با طرب را زندگی جاودان می‌داند.
می خوردن و شاد بودن آئین من است فارغ بودن ز کفر و دین، دین من است گفتم به عروس دهر کابین تو چیست؟ گفتا دل خرم تو کابین من است
